4.5 Article

Modified Julia Olefination on Sugar-Derived Lactones: Synthesis of Difluoro-exo-glycals

期刊

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
卷 2015, 期 4, 页码 871-875

出版社

WILEY-V C H VERLAG GMBH
DOI: 10.1002/ejoc.201403175

关键词

Fluorine; Carbohydrates; Glycals; Lactones; Olefination

资金

  1. Ministere de l'Enseignement Superieur et de la Recherche

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We report the preparation of difluoro-exo-glycals by gem-difluoroolefination of benzylated sugar-derived lactones using a modified Julia reaction. The addition is highly stereoselective, and the Smiles-rearrangement-elimination sequence can be carried out under microwave irradiation.

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