4.5 Article

A Cascade Annulation Based Convergent Approach to Racemic Tetrodotoxin

期刊

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
卷 2010, 期 35, 页码 6741-6747

出版社

WILEY-V C H VERLAG GMBH
DOI: 10.1002/ejoc.201001159

关键词

Natural products; Annulation; Cyclitols; beta-(Hetero)aryl-alpha-nitro-alpha,beta-enals; 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one

资金

  1. Ministry of Science and Innovation [CTQ2008-03253]
  2. Xunta de Galicia [05BTF20901PR, 08CSA046209PR, 2007/XA084]

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The synthetic power of the recently developed cascade annulations of beta-(hetero)aryl-alpha-nitro-alpha,beta-enals with the pyrrolidine-derived enamine of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one is demonstrated by the first convergent route to (+/-)-tetrodotoxin.

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