4.5 Article

Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin

期刊

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
卷 2009, 期 25, 页码 4221-4224

出版社

WILEY-V C H VERLAG GMBH
DOI: 10.1002/ejoc.200900595

关键词

Total synthesis; Synthetic methods; Metathesis; Natural products; Azasugars

资金

  1. CNRS and the Universite Joseph Fourier [UMR 5250, FR 2607]
  2. Research Ministry (MENRT)

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A highly efficient non-chiral-pool synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin has been realized (24% overall yield, 11 steps, complete stereocontrol). A novel one-pot enol ether metathesis/hydroboration/oxidation sequence is used for the selective formation of the all-trans cyclic triol. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

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