4.4 Article

Enantioselective [1,2]-Stevens rearrangement using sugar-derived alkoxides as chiral promoters

期刊

SYNLETT
卷 -, 期 5, 页码 683-686

出版社

GEORG THIEME VERLAG KG
DOI: 10.1055/s-2008-1032107

关键词

asymmetric synthesis; amines; carbohydrates; radical reactions; rearrangements

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The first example of enantioselective base-induced [1,2]Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an alpha-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

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