Journal
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY
Volume 89, Issue 3, Pages 364-384Publisher
CANADIAN SCIENCE PUBLISHING
DOI: 10.1139/V10-143
Keywords
substituent; pH; pK(a); solvent effects; photorelease
Categories
Funding
- National Institutes of Health (NIH) [GM069663, R01 GM72910, MSM0021622413, CZ.1.05/2.1.00/01.0001]
- Swiss National Science Foundation
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Une etude detaillee des effets de divers arrangements de substituants sur le rearrangement photochimique des esters de p-hydroxyphenacyle a demontre que les substituants communs, tel F, MeO, CN, CO2R ou CH3, n'ont que peu d'effet sur la vitesse et les efficacites quantiques du rearrangement de photo-Favorskii et sur la liberation du groupe acide partant ou sur les temps de vies de l'etat triplet reactif. On a observe que tous ces substituants provoquent des diminutions des rendements quantiques pour la liberation et le rearrangement quand les reactions de photolyse sont effectuees dans un milieu aqueux tamponne a un pH superieur a celui du pK(a) de l'etat fondamental du chromophore pour lequel la base conjuguee est la forme predominante. Autrement, les substituants n'ont qu'un effet modeste sur la photoreaction de ces robustes chromophores.
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